A Balkán és Görögország szárazföldi részének megszállása után a tengelyhatalmak új célpontja a hadászati fontosságú Kréta lett. A Földközi-tenger keleti medencéjében ez a sziget volt Nagy-Britannia utolsó védőbástyája, s jelentős szerepet játszott a Közép-Kelet és a Szuezi-csatornához vezető létfontosságú tengeri utak megtartásában. 1941 elejére a britek helyzete megingott a térségben: Rommel Észak-Afrikában állomásozó csapatai már-már Egyiptomot fenyegették, s a Máltához hasonló, még megmaradt erődítmények is veszélybe kerültek. A németek ilyen körülmények között indították meg a Kréta ellen 1841 májusára tervezett ejtőernyős támadást. Churchill minden más hadszíntérnél fontosabbnak nyilvánította a sziget védelmét, a helyőrség ezért számottevő erősítéseket kapott. Bár annyi egységet vezényeltek a térségbe, hogy a német parancsnokok már a hadművelet lefújását fontolgatták, a brit összeköttetési vonalak megbízhatatlansága és a támadók légi fölénye végül Hitler javára fordította a küzdelmet. A krétai csata súlyos vereséget jelentett a szövetségesek számára, a gyakran ellentmondásos körülmények között odaveszett katonák és felszerelések dacára azonban a hódítóknak nem sikerült teljes győzelmet aratniuk. A német ejtőernyősök veszteségei miatt a háború hátralévő részében a harmadik birodalom hadvezetése egyetlen újabb légideszant-hadművelettel sem kísérletezett.